保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖的立体选择性合成

摘要：

目的 获取具有1,2-顺式半乳糖苷键的带有易于选择性脱除的保护基的二糖半乳糖基(al→2)葡萄糖片段.方法 以D-半乳糖和D-葡萄糖为原料,采用多种保护方法 与偶联策略,合成保护的二糖甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷(11).结果 来源于D-葡萄糖的甲基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-葡萄吡喃糖苷依次通过选择性乙酰化、苯甲酰化、脱苯亚甲基、苯甲酰化、选择性脱乙酰基,得到甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷.由D-半乳糖所合成的供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-1-硫代半乳吡喃糖苷与受体甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷偶联,获得了甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-0-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→-2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷和甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷,α-半乳糖苷键联接与β-半乳糖苷键联接的立体选择性达到了3:1,所有产物经NMR、MS等确证.结论 首次完成了保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-D-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷的立体选择性合成.

关键词：半乳糖、葡萄糖、半乳糖基(a1→2)葡萄糖、合成、立体选择性

所属期刊栏目：46

分类号：R914.4(药物基础科学)

资助基金：湖南省自然科学基金资助项目10JJ6023和05JJ40054

在线出版日期：2011-07-08（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：630-634