手性芳基膦-噁唑啉的简便合成

摘要：

膦-噁唑啉化合物作为一类"优势配体",自发现以来就引起化学家们的广泛关注.现有合成方法存在路线长、收率低、分离困难等问题.本研究发展了一种合成手性芳基膦-噁唑啉(PHOX)的简单高效方法.在1-羟基苯并三唑(HOBt)、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)作用下,2-(二苯基膦基)苯甲酸与多种光学纯的氨基醇发生缩合反应,高收率获得酰胺基醇类化合物;之后酰胺基醇经三苯基膦/三乙胺/四氯化碳体系处理完成噁唑啉环的构建,以64%~86%的总收率得到膦-噁唑啉化合物.随后,合成的化合物(S)-t-BuPHOX被应用于钯催化β-酮酯的脱羧Tsuji烯丙基化反应,得到了80%的收率和84%的ee值.该新方法具有原料易得、条件温和、收率高等优点.

关键词：膦-噁唑啉配体、(二苯基膦基)苯甲酸、手性氨基醇

所属期刊栏目：35

分类号：O626.2(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金资助项目21602215;国家海洋局海洋生物资源综合利用工程技术研究中心开放基金课题MBRCU201604Supported by the National Natural Science Foundation of China21602215;the Fund of the Engineering Research Center of Marine Bioresources Comprehensive Utilization,SOAMBRCU201604

在线出版日期：2018-03-20（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共8页

页码：189-196