烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成与性能

摘要：

以D-葡萄糖为原料，经全乙酰化、在SnCl 4催化下与脂肪醇糖苷化、脱保护3步反应合成了7种不同碳链长度的烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷。利用核磁共振、表面张力仪和偏光显微镜等对其进行结构、表面张力和热致液晶等性能测试，结果表明，当烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷烷基链长（ n）为6～9时，均有发泡和乳化性能，其中正壬基-α-D-吡喃葡萄糖苷具有最佳的发泡和乳化性能；烷基糖苷（n＝6～9）的表面张力（γCMC）及临界胶束浓度（CMC）均比较低；饱和吸附量（Γmax）随烷基链的增长而减小，饱和吸附面积（Amin）随烷基链增长而增大；形成胶束时的标准自由能（ΔGmic ）和吸附自由能（ΔGads ）均为负值，其绝对值随烷基链增长而越来越大，其中正辛基-α-D-吡喃葡萄糖苷的表面活性最好；烷基糖苷（n＝4～9）对皮肤均无急性刺激作用；所合成的烷基糖苷均具有热致液晶行为，随烷基链长的增加，液晶相的温度范围变宽，液晶相的稳定性越好。

关键词：D-葡萄糖、烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷、SnCl4、表面性能、热致液晶

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分类号：O621.2(有机化学)

资助基金：湖南省自然科学基金资助项目10JJ6023，05JJ40054，14JJ2067Supported by the Natural Science Foundation of Hunan Province of China10JJ6023， 05JJ40054， 14JJ2067

在线出版日期：2016-12-05（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共9页

页码：1265-1273