基于苯并吡喃腈的激活型半胱氨酸荧光探针

摘要：

设计并合成了基于苯并吡喃腈为母体单元的近红外激活型荧光探针(E)-2-(苯并吡喃腈基)乙烯基-5-(二乙氨基)丙烯酸苯酯(DCM-AC),其结构中的丙烯酰酯键作为氨基酸激活反应的响应基团.研究结果表明,探针分子DCM-AC对半胱氨酸具有高灵敏、选择性光谱响应,不仅能观察到明显的颜色变化,而且探针在710 nm处的荧光发射强度显著增强,相应的荧光增强比值与半胱氨酸的浓度(1.0～ 8.0 μmol/L)呈现良好的线性关系.探针DCM-AC对半胱氨酸的检出限为2.8×10-7 mol/L,能选择性检测半胱氨酸区别于结构类似的高半胱氨酸和谷胱甘肽,且不受其它氨基酸物质干扰.通过质谱、核磁和紫外吸收光谱研究了DCM-AC检测半胱氨酸的反应激活机理:半胱氨酸先通过巯基与DCM-AC上的丙烯酰酯双键发生亲核加成,然后环化脱除内酰胺环状化合物.

关键词：半胱氨酸、荧光探针、苯并吡喃腈、选择性

所属期刊栏目：33

分类号：O656.2(分析化学)

资助基金：国家自然科学基金项目61306022资助 Supported by the National Natural Science Foundation of China61306022

在线出版日期：2016-08-02（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共9页

页码：397-405