氨基硝基吡啶及其氮氧化物的亲核取代胺化反应

摘要：

以盐酸羟胺、1,1,1-三甲基肼碘化物(TMHI)和4-氨基-1,2,4-三唑(ATA)为胺化剂,研究了2-氨基-3,5-二硝基吡啶(1)和2-氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物(3)的亲核取代(VNS)胺化反应.结合VNS胺化反应机理讨论了胺化剂活性、胺化剂和胺化底物的立体、电子效应对产物的组成和收率的影响.以羟胺为胺化剂时,氨基可被引入到底物的6-位和4-位,胺化产物的收率在64%～89%之间;以TMHI和ATA为胺化剂时,氰基只能被引入到底物的6-位,胺化产物的收率在90%以上;在相同条件下,胺化产物的收率随胺化剂活性的提高而提高;受N+→O-的影响,化合物3的胺化产物收率稍高于化合物1的胺化产物收率.

关键词：氨基二硝基吡啶、氨基二硝基吡啶氧化物、亲核取代胺化、胺化剂

所属期刊栏目：28

分类号：O626.3(有机化学)

在线出版日期：2011-08-11（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：376-381