10.3969/j.issn.1000-0518.2009.06.010
1,3-丙二硫醇替代试剂1-(1,3-二噻-2-亚基)丙酮的缩硫醛/酮化反应
通过易制备的3-(1,3-二噻-2-亚基)-2,4-戊二酮(1b)在酸性条件下的脱乙酰化反应制得1-(1,3-二噻-2-亚基)丙酮(1f),产率为86%. 在MeCOCl/MeOH体系中,常温或回流条件下,化合物1f能作为有效的1,3-丙二硫醇替代试剂与醛和酮进行缩硫醛/酮化反应,高产率(86%~99%)合成1,3-二噻烷衍生物. 与已报道的替代试剂2-(2,4-二氯-1,4-戊二烯-3-亚基)-1,3-二噻烷(1a)、3-(1,3-二噻-2-亚基)-2,4-戊二酮(1b)、2-(1,3-二噻-2-亚基)-3-羰基丁酸甲酯(1c)、2-(1,3-二噻-2-亚基)-3-羰基丁酰胺(1d)和2-(1,3-二噻-2-亚基)-3-羰基丁酸(1e)相比,化合物1f是活性最好的1,3-丙二硫醇替代试剂.
(二噻亚基)丙酮、代硫醇试剂、缩硫醛/酮化反应
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O622(有机化学)
国家自然科学基金20572013;鞍山市科委2007年基金资助项目2007SF23
2009-07-22(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
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