2种苯并吡喃类查尔酮天然产物的全合成

摘要：

@@ 天然产物苯并吡喃查尔酮具有止痛[1]、抗癌[2]、抗菌[3]等多种生物活性. 有关这类化合物的全合成报道始于1982年,Thaworn等[4]首次报道了2′,6′-二羟基-4′-甲氧基查尔酮和柠檬醛一步合成5′,6′-[2-甲基-2-(4″-甲基-3″-戊烯基)吡喃]-2′-羟基-4′-甲氧基查尔酮(Boesenbergin A,收率62%)的路线;1993年Iyer等[5]报道以2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,经取代(收率33%)、形成苯并吡喃环(收率50%)、羟醛缩合及Elbs氧化4步反应,合成3′,4′-(2,2-二甲基吡喃)-2′-羟基查尔酮的路线;1997年Gissaub等[6]报道以2,4,6-三羟基苯乙醛为起始原料,合成7,8-(2,2-二甲基吡喃)-5-甲氧基黄酮的路线,经成环、羟醛缩合等4步反应,合成了中间产物4′,5′-(2,2-二甲基吡喃)-2′,6′-二羟基查尔酮;2003年薛吉军等[7]报道以2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,合成7,8-(2,2-二甲基吡喃)-4′-甲氧基黄烷酮的路线,经异戊烯基化(收率21%)、关环(收率90%)和羟醛缩合(收率83%)步骤,合成了中间产物4′,5′-(2,2-二甲基吡喃)-6′-羟基-4-甲氧基查尔酮. 这些已报道的全合成路线存在反应原料不易获得[4]、关键中间体收率低 [5～7]和反应条件苛刻[5～7]等缺点. 本文设计了一条以2,4,6-三羟基苯乙酮(3)和柠檬醛(8)为起始原料,经成环、甲氧基保护和羟醛缩合3步反应,全合成苯并吡喃类查尔酮天然产物的路线(Scheme 1),并采用此路线全合成了苯并吡喃类查尔酮Boesenbergin B(1)和Boesenbergin A(2).

关键词：全合成、苯并吡喃类查尔酮、三羟基苯乙酮、柠檬醛、苯甲醛

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分类号：O621.2(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金20062001;广西自然科学基金0007016;广西新世纪十百千人才工程基金20012205

在线出版日期：2005-06-16（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共3页

页码：560-562