酶促酮酸酯还原合成(S)-2-乙酰氧基十三烷

摘要：

@@ Bartelt等[1]于1989年首次从穆勒果蝇(Drosophila mulleric)的雄性成虫体内分离出其聚集信息素,并确证其主要生物活性的成分为(S)-构型的2-乙酰氧基十三烷(1),而(R)-构型无生物活性. 1999年Hillbur等[2,3]发现碗豆瘿蚊(Contarinia pisi)的雌性性信息素主要成分中也含有(1),其对碗豆瘿蚊雄虫具有很强的性引诱作用. 有关(1)的合成报道较多的为酶促反应合成法[4～7]. 我们曾以1-苯砜基-2-丙酮为原料经酶促还原反应合成了目标产物,此法尽管合成路线短,光学产率较高,但反应原料不易购得,且使用两摩尔比的正丁基锂使反应操作难度加大. 本文以廉价易得的乙酰乙酸乙酯为原料,通过改进的贝克酵母还原反应合成出其重要中间产物(S)-3-羟基丁酸乙酯(2)[8],再经一系列功能基转化反应,合成出目标产物(S)-1,其光学产率可达98%,该方法尚未见文献报道,反应过程如下:

关键词：(S)-乙酰氧基十三烷、酶促还原反应、合成、信息素

所属期刊栏目：19

分类号：O621.3(有机化学)

资助基金：湖北省科技厅自然科学基金97j075

在线出版日期：2004-01-08（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共3页

页码：85-87