印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成

摘要：

为实现印楝素类柠檬苦素及其类似物的快速合成,报道了从香芹酮出发,高立体选择性地合成印楝素ABD三环母核结构的方法.合成路线的亮点是通过分子内的乙腈氧化物-烯烃环加成反应,以很好的立体选择性实现反式十氢萘环体系的快速构建.接下来通过Sonogashira偶联、异噁唑啉开环、甲磺酰化及分子内的SN2取代等一系列简单高效的反应,实现了印楝素三环骨架的规模合成,总路线共13步,总收率6.1％.该中间体可以作为合成印楝素及其类似物的高官能团化左翼片段,与目前方法相比,此方法操作简便,易于实现,为实现该类天然产物的合成奠定了基础.

关键词：印楝素、柠檬苦素、反式十氢萘环、分子内乙腈氧化物-烯烃环加成(INOC)反应、异噁唑啉

所属期刊栏目：42

分类号：O626;R284.2;S666.5

资助基金：国家重点研发计划;国家自然科学基金;国家自然科学基金

在线出版日期：2022-11-08（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共10页

页码：2857-2866