3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成及杀菌活性

摘要：

为了优化3-苯基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯的化学结构,通过环氧化-内酯化和Sharpless不对称双羟基化反应作为关键步骤,分别以61％～91％的收率实现了消旋及光活性3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成,其结构经过IR,1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS的表征.对它们的杀菌活性进行了评价,结果表明(R)-3-苯基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯(5a)活性最好的化合物,对6种植物病原菌的EC50值在0.2～13.5 μg/mL范围,优于其(S)-异构体及消旋体混合物.它可以作为先导结构进行进一步结构优化.扫描电镜和透射电镜观测的结果显示,化合物(S)-5a,5d和5i对油菜菌核菌菌丝细胞的结构和功能有显著影响.

关键词：3-芳基-7-甲基-2-辛烯-6-内酯、环氧化-内酯化反应、不对称双羟基化反应、杀菌活性

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资助基金：Project supported by the National Natural Science Foundation of China;and the National Hi-Tech R&D Program of China;国家自然科学基金;国家高科技研发计划

在线出版日期：2021-08-17（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共11页

页码：2343-2353