β,β-二氰基苯乙烯/酰胺/N-溴代丁二酰亚胺三组分合成相应的邻溴代胺
作为重要的双官能团化合物,合成新的邻溴代胺衍生物以及发展其新的合成方法具有重要意义,为此本研究建立了由β,β-二氰基苯乙烯衍生物、酰胺、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)三组分一锅法合成相应邻溴代胺的新方法.在K2CO3催化下,β,β-二氰基苯乙烯衍生物与酰胺、NBS在二氯甲烷中、室温下反应(无需惰性气体保护),可高收率地得到邻溴代胺化合物(最高收率可达93%).考察了13种不同结构的β,β-二氰基苯乙烯衍生物与7种酰胺(丙烯酰胺、乙酰胺、戊酰胺、异丁酰胺、苯甲酰胺、对硝基苯甲酰胺、乌来糖)的反应,说明该方法不仅对β,β-二氰基苯乙烯具有广泛的适应性,也适用于不同类型的酰胺.所有产物结构均经核磁共振波谱、红外光谱及质谱确证,并提出了可能的反应机理.
邻溴代胺、β、β-二氰基苯乙烯、酰胺、N-溴代丁二酰亚胺
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TQ3;O62
the Natural Science Foundation of Shaanxi Province2009JM2011;the Innovation Foundation of Postgraduate Cultivation of Shaanxi Normal University No.2008CXB009.陕西省自然科学基金2009JM2011;陕西师范大学研究生创新基金2008CXB009
2018-01-09(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
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2962-2971