β-环糊精衍生物诱导H2O2水相不对称环氧化trans-查尔酮

朱庆英1沈海民2纪红兵1

1.中山大学; 2.浙江工业大学;

摘要：

以单(6-O-对甲苯磺酰基)-β-环糊精为原料,经亲核取代反应合成了氨基醇修饰的β-环糊精衍生物CD-1～CD-6,收率在34％～58％,结构通过1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征确认.将β-环糊精衍生物CD-1～CD-6应用于诱导水相H2O2不对称环氧化tram-查尔酮,研究结果表明,β-环糊精衍生物的量和修饰基团结构对该反应体系的对映选择性有较大影响.其中,β-环糊精衍生物CD-1在诱导H2O2与NaHCO3组合水相不对称环氧化trans-查尔酮中效果最佳,ee值达到25.7％.通过2D-1H ROESY NMR表征发现,trans-查尔酮和CD-1之间可以形成包结络合物,同时CD-1…展开v

关键词：环糊精、不对称、环氧化、trans-查尔酮

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资助基金：Project supported by the National Science Fund for Distinguished Young Scholars No.21425627.国家杰出青年科学基金No.21425627资助项目.

在线出版日期：2016-11-04（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：1907-1914