1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的合成新方法

摘要：

发展了一条1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的新合成方法,以价廉、易得的对溴苯酚为原料,在无水碳酸钾作用下与2-溴乙醛缩二乙醇缩合后用多聚磷酸(PPA)环合得5-溴苯并呋喃,该中间体与丙烯酸甲酯在Pd(OAc)2催化下,经Heck偶合反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙酸甲酯,在氢氧化钠水溶液中经Raney Ni催化氢化和水解一锅反应得3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸,再经二溴代、Friedel-Crafts酰化反应和氢解脱溴,得1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮,7步反应总收率49.9％.该方法原料易得、反应条件温和、操作简便、产物分离纯化容易,收率良好,适合大规模制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮.

关键词：3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸、1、2、6、7-四氢-8H-茚并[5、4-b]呋喃-8-酮、雷美替胺、褪黑素受体激动剂、中间体、合成

所属期刊栏目：32

分类号：TQ2;O62

资助基金：国家自然科学基金.20672077,20872099

在线出版日期：2013-01-28（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共5页

页码：2368-2372