共轭效应和芳香性本质的争论和它们的历史发展

摘要：

"共轭效应是稳定的"是有机化学的最最基本原理之一.但是,自30年代起,键长平均化,4N+2芳香性理论,苯环D6h构架的起因,分子的构象和共轭效应的因果关系,π-电子离域的结构效应等已经受到了广泛的质疑.其中,最引人注目的是Vollhardt等合成了中心苯环具有环己三烯几何特征的亚苯类化合物,Stanger等合成了键长平均化,但长度在0.143～0.148nm的苯并类衍生物.最近(1999年),Stanger又获得了在苯环中具有单键键长的苯并类化合物.在理论计算领域,争论主要表现在计算方法上,集中在如何将作用能分解成π和σ两部分.随着论战的发展,作用能分解法在有机化学中的应用不断地发展和完善,Hückel理论在有机化学中的绝对权威也受到了挑战.为此,简要地介绍了能量分解法的发展史,对Kollma法的合理性提出了质疑.此外特别介绍了我们新的能量分解法,及在共轭效应和芳香性的研究中的新观点和新的思维模式.

关键词：共轭本质的争论、作用能分解、有机结构理论、芳香性、π-电子的离域

所属期刊栏目：20

分类号：O6(化学)

资助基金：中国科学院资助项目29872042,39890390;科技部科研项目G1998010100;中国科学院院长基金

在线出版日期：2006-02-16（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共7页

页码：882-888