L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷的合成

摘要：

为了提高L-薄荷醇的热稳定性,考察了合成L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷的几种偶联方法及其相关保护与脱保护反应,探讨了D-葡萄糖五乙酸酯与L-薄荷醇的偶联反应条件,并对合成产物的熔点、比旋光度、NMR、MS和TG进行了分析.结果表明:①以葡萄糖和L-薄荷醇为原料,通过乙酰化、偶联、脱保护三步反应可合成L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷;②合成产物为目标产物;③偶联反应的适宜条件:溶剂CH2Cl2,n(D-葡萄糖五乙酸酯)∶n(L-薄荷醇)∶n(BF3·Et2O)=1∶3∶5,反应温度25℃,反应时间10 h,合成产率40%;④合成产物L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷的热稳定性高.

关键词：薄荷醇、L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷、烟草

分类号：TS264.3(食品工业)

资助基金：湖南省自然科学基金资助项目"糖化学:核心五糖及硫代核心五糖的合成研究05JJ40054";;湖南省自然科学基金资助项目"芳基-α-D-半乳糖苷的分子设计与合成研究"10JJ6023

在线出版日期：2011-07-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共7页

页码：51-57