2-取代苯基-5-取代苯甲酰胺基-1,3,4-噻二唑的合成、抑菌活性及三维定量构效关系

摘要：

以取代苯甲酸为起始原料,与氨基硫脲、三氯氧磷及取代苯甲酰氯进行缩合,制备了33个2-取代苯基-5-取代苯甲酰胺基-1,3,4-噻二唑E1～E33.采用核磁共振氢谱(1H NMR)和高分辨质谱(HRMS)等对目标化合物的结构进行了确证及表征.采用菌丝生长速率法测定了目标化合物对根霉Rhizopus nigricans、青霉Penicillium glaucum、灰霉Botrytis cinerea、交链孢霉Alternaria brassicae和黑曲霉Aspergillus niger的体外抑菌活性.针对黑曲霉的抑制活性,分别利用CoMFA和CoMSIA对目标化合物进行了初步的三维定量构效关系(3D-QSAR)研究.结果表明,大部分化合物表现出良好的抑菌活性,在50μg/mL下,化合物E1、E2和E29对供试真菌的抑制率均达到80％以上,与对照药剂百菌清和多菌灵的抑菌效果相当.综合两种模型的结果,发现静电场的贡献值高于其他势场,且当苯环a的4位引入供电子基、苯环a的2位和6位以及苯环b上引入吸电子基时,有利于化合物抑菌活性的提高,可为进一步指导设计合成此类高活性化合物提供理论依据.

关键词：1、3、4-噻二唑、酰胺衍生物、抑菌活性、三维定量构效关系(3D-QSAR)

所属期刊栏目：24

分类号：TQ455.4

资助基金：国家自然科学基金;天津科技大学基本科研业务费

在线出版日期：2022-08-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共11页

页码：732-742