4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸(Kdo)甲酯及其对甲基硫苷合成

摘要：

以D-甘露糖和L-酒石酸二甲酯为原料合成4∶5,7∶8-O-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸甲酯及其对甲基苯硫苷衍生物.首先,D-甘露糖通过缩酮反应制得2∶3,5∶6-O-二异亚丙基-D-甘露糖1;然后,L-酒石酸二甲酯2经过氧化水解,磷酰化和硅烷基化制得磷酸酯4.化合物1和磷酸酯4经Wittig-Horner反应缩合得到化合物5,脱除硅基制得4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-B-D-甘露-2-辛酮酸甲酯6,总收率为34％.化合物6通过端基乙酰化和硫取代反应得到硫苷衍生物8,六步总收率为26％.产物结构经NMR和HRMS确证.

关键词：3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸、磷酸酯、磷酰化反应、Wittig-Horner反应、硫代反应

所属期刊栏目：19

分类号：TQ463.5

资助基金：国家自然科学青年基金项目201402131;四川理工学院人才引进项目2014RC06;四川理工学院研究生创新基金项目y2016007

在线出版日期：2019-11-04（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：289-292