海兔毒素(Aplysiatoxin)C9-C21合成子的合成

摘要：

为了提高海兔毒素(Aplysiatoxin)的产量,合成海兔毒素C9-C21合成子.以1-羟基-2-(S)-甲基丙酸甲酯1为原料,通过醚化和酯还原制得中间体2,同时又以噁唑烷酮3与丙酰氯反应制得中间体4.中间体2和4经羟醛缩合高立体选择性的制备化合物5;接着用TES保护3'-位羟基和脱除噁唑酮并还原得到醇,进一步将羟基碘取代得到化合物8;碘代物8与化合物9反应并进一步水解得到酮10,最后通过Corey不对称还原法(CBS还原)将酮立体选择性的还原为S-羟基化合物11.产品的纯度可达到93%,总收率为29.1%,产物结构均由旋光、NMR和LC-MS确证.

关键词：唑烷酮、羟醛缩合、Corey不对称还原法、合成、药物中间体

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分类号：R994.3(毒物学（毒理学）)

资助基金：国家自然科学青年基金201402131;四川理工学院人才引进项目2014RC06;绿色催化四川省高校重点实验室项目LYJ14204

在线出版日期：2017-09-01（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共5页

页码：116-120