酱油酮-β-D-葡萄糖苷的合成及热解转移率

摘要：

以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)为糖基供体和酱油酮(Ⅱ)进行反应,分别合成了酱油酮-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)和酱油酮-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ).在合成中间体Ⅲ的过程中探索了Koenigs-Knorr法和相转移催化法.中间体及产物结构经1HNMR、13CNMR、FTIR和HRMS确证.将产物Ⅳ加入卷烟中,测定了其在主流烟气粒相中的转移率.结果表明,两种方法均可得到中间体Ⅲ,相转移催化法优于Koenigs-Knorr法.最优的相转移催化法的反应条件为:0.10 g四丁基溴化铵为催化剂、10 mL二氯甲烷为溶剂、n(Ⅰ)=1.2 mmol、1.60 g无水K2CO3为缚酸剂、n(Ⅰ):n(Ⅱ)=1.2:1.0,室温反应8 h.在上述条件下中间体Ⅲ的收率为44.5％.中间体Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基,得到目标产物Ⅳ,收率88.0％.卷烟燃吸过程中,产物Ⅳ热裂解为酱油酮后,其在主流烟气粒相中的转移率为3.11％.

关键词：糖苷化、相转移催化、酱油酮-β-D-葡萄糖苷、热解转移率、香精与香料

所属期刊栏目：40

分类号：TS411;O629.13(烟草工业)

资助基金：河南省科技攻关计划项目192102110212

在线出版日期：2023-03-30（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：621-626