由3-氟-4-硝基甲苯两步合成1,2,6-三取代苯并咪唑

摘要：

以3-氟-4-硝基甲苯为初始原料,先借助微波合成N-取代-2-硝基-4-甲基苯胺,其与不同的醛反应合成了1,2,6-三取代苯并咪唑.从反应温度、投料比两方面对第一步的取代反应进行了反应条件优化,确定了最佳反应条件:反应温度为83℃,投料比为n(3-氟-4-硝基甲苯):n(苯乙胺):n(K2 CO3)=1.0:1.5:1.8,此时5-甲基-2-硝基-N-苯乙基苯胺(Ⅱa)产率为99.2％,5-甲基-2-硝基-N-(3-苯基丙基)苯胺(Ⅱb)产率为98.9％.从催化剂的用量、反应温度两方面对第二步反应进行了反应条件优化,确定了最佳反应条件:乙醇为溶剂、5-甲基-2-硝基-N-苯乙基苯胺(2 mmol)、醛(2 mmol)、1 mol/L的Na2S2O4水溶液18 mL,反应时间40～120 min,此时2-(4-氯苯基)-6-甲基-1-苯乙基-苯并咪唑(Ⅲb)收率为91.3％.与文献中报道的反应时间12 h相比,反应时间大大缩短.在该条件下合成10种1,2,6-三取代苯并咪唑,9种为新化合物,产物结构经IR、1 HNMR和13 CNMR进行了确证.

关键词：微波、3-氟-4-硝基甲苯、优化、1、2、6-三取代苯并咪唑、Na2S2O4、医药原料

所属期刊栏目：35

分类号：R914.5(药物基础科学)

在线出版日期：2018-04-09（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共7页

页码：443-448,503