A-失碳雄甾-3-羰基-16β-甲酸甲酯的合成

摘要：

以3-羰基-4-雄甾烯-17β-甲酸甲酯为原料,经Baeyer-Villiger氧化、甲醇钠促进的缩环重排和脱羰反应合成了A-失碳雄甾-3-羰基-16β-甲酸甲酯,总收率为39.2％.考察了氧化剂间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的用量,几种Lewis酸催化剂对Baeyer-Villiger氧化的影响.结果表明,在使用Lewis酸催化剂ZnCl2,n(m-CPBA)/n(原料3-羰基-4-雄甾烯-17β-甲酸甲酯)=1.2∶1的最佳反应条件下,收率为92.3％.同时考察了几种亲核试剂和溶剂对缩环重排和脱羰反应的影响.结果表明,使用甲醇钠为亲核试剂,干燥四氢呋喃为溶剂,再由4 mol/L NaOH水溶液处理脱羰后得A-失碳雄甾-3-羰基-16β-甲酸甲酯,收率最好,为42.5％.

关键词：A-失碳雄甾-3-羰基-16β-甲酸甲酯、Baeyer-Villiger氧化、m-CPBA、缩环、精细化工中间体

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分类号：R983

资助基金：兰州理工大学优秀青年教师计划Q200912;the Outstanding Young Teachers Plan of Lanzhou University of TechnologyQ200912

在线出版日期：2013-10-10（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：953-955,960