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2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃顺反异构体的制备

引用
以烯丙基氯和庚醛为原料通过格氏反应制得1-癸烯-4-醇,产率86%;1-癸烯-4-醇用间氯过氧苯甲酸氧化,得到1,2-环氧-4-癸醇,产率89%;然后,在碳酸钾的作用下1,2-环氧-4-癸醇进行分子内的亲核取代反应,关环得到2-己基-4-羟基四氢呋喃顺反异构体的混合物,产率90%,trans-和cis-异构体比例为53∶47;2-己基-4-羟基四氢呋喃与对硝基苯甲酰氯反应,酯化产物通过柱层析分离,得到trans-和cis-2-己基-4-四氢呋喃对硝基苯甲酸酯,产率分别为52%和40%;分离后的酯化产物的顺反异构体在碱性条件下水解,得到trans-和cis-2-己基-4-羟基四氢呋喃,产率分别为85%和82%;trans-和cis-2-己基-4-羟基四氢呋喃与乙酸酐反应,得到trans-和cis-2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃,产率分别为83%和85%.trans-和cis-2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃经过GC-0进行了评香分析和稀释因子的测定,结果表明,两者具有不同的香气特征和香气强度.

2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃、顺反异构体、香气特性、香料

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TQ656.1

国家自然科学基金资助项目31271932,31071610;国家科技部科技支撑计划项目2011BAD23B01;北京市教委科技计划重点项目KZ201110011015;the National Natural Science Foundation31271932 and 31071610;the National Key Technology R & D Program2011BAD23B01;Beijing Natural Science Foundation Program and Scientific Research Key Program of Beijing Municipal Commission of EducationKZ201110011015

2013-10-10(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)

共6页

906-910,914

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精细化工

1003-5214

21-1203/TQ

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