生物聚合物单体2,3,4,5-O-四乙基-D-葡萄糖酸-1,6-内酯的简便合成

摘要：

报道了一种生物聚合物材料的重要单体-四乙基-D-葡萄糖酸-1,6-内酯的简便合成方法.室温下以工业原料D-葡萄糖酸-1,5-内酯为起始物,在三苯氯甲烷、吡啶溶液中反应得到三苯甲基保护6-羟基的葡萄糖酸内酯,后者在w(KOH)=30%的甲醇溶液中断裂内酯键,所得葡萄糖酸盐溶于二甲亚砜,0 ℃时加入氢化钠(12倍摩尔)、溴乙烷(11倍摩尔),25 ℃搅拌3 h,得6-O-三苯甲基-2,3,4,5-O-四乙基葡萄糖酸乙酯,三步收率40%,后者在V(乙酸)/V(水)=4溶液中70 ℃反应2 h脱去6-三苯甲基,KOH水溶液中水解除去乙酯键、w(HCl)=5%的盐酸酸化得到重要中间体D-四乙基葡萄糖酸(Ⅵ),最后经双环己基碳化二亚胺(DCC)、4-二甲氨基吡啶(4-DMAP)、4-二甲氨基吡啶盐酸盐(4-DMAP·HCl)脱水成环合成了目标化合物.对上述合成路线进行了优化,羟基的乙基保护反应中,加入过量氢化钠(23倍摩尔),反应结束后加入甲醇和水,所得强碱性溶液断裂乙酯键,产物脱去三苯甲基得到化合物(Ⅵ),实现了羟基保护和羧基脱保护一步法合成,减少了分离提纯步骤.产物结构经核磁共振表征.

关键词：葡萄糖酸内酯、单体、生物材料

所属期刊栏目：25

分类号：O629.11(有机化学)

资助基金：南京理工大学博士生培养创新基金200705

在线出版日期：2008-07-30（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：554-557