2,5-二溴甲基对苯二甲腈的合成

摘要：

以对二甲苯为原料,分别通过芳环上的溴代、亲核取代及α-位溴代3步反应,合成了2,5-二溴甲基对苯二甲腈.以碘作催化剂,对二甲苯与液溴在二氯甲烷中于12 ℃严格避光条件下搅拌反应18 h,得到2,5-二溴对二甲苯;2,5-二溴对二甲苯与氰化亚铜在DMF中加热回流48 h得到2,5-二甲基对苯二甲腈;2,5-二甲基对苯二甲腈与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在四氯化碳中被偶氮二异丁腈催化反应16 h得到2,5-二溴甲基对苯二甲腈,各步收率分别为96.3%、87.5%、31.4%.借助正交实验优化了各步的反应条件:溴代n(Br2)∶ n(p-xylene)=2.2∶ 1,c(p-xylene)=3.2 mol/L,反应温度12 ℃,反应时间18 h;亲核取代n(CuCN)∶ n(2,5-二溴对二甲苯)=2.5∶ 1,c(2,5-二溴对二甲苯)=0.2 mol/L,反应温度155 ℃,反应时间48 h;α-位溴代n(NBS)∶ n(2,5-二氰基对二甲苯)=2.1∶ 1,c(2,5-二氰基对二甲苯)=0.1 mol/L,反应温度80 ℃,反应时间16 h.并对各步产品进行了质谱和核磁共振氢谱表征.

关键词：2、5-二溴甲基对苯二甲腈、对二甲苯、5-二溴-对二甲苯、5-二甲基对苯二甲腈

所属期刊栏目：23

分类号：O625.67(有机化学)

在线出版日期：2006-05-16（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共5页

页码：332-336