四硝基二(α-叠氮丙酰基)六氮杂异伍兹烷的合成机理

摘要：

以四乙酰基二苄基六氮杂异伍兹烷(TADBIW)为原料,通过钯催化氢解、乙酰基六氮杂异伍兹烷α-氯丙酰氯酰化、硝硫混酸硝解等步骤得到含TNDCPIW的混合物,将叠氮化反应产物经柱色谱分离得到目标产物四硝基二(α-叠氮丙酰基)六氮杂异伍兹烷(TNDAPIW).用红外光谱、核磁共振及元素分析表征中间体及目标产物的结构.对TAIW的酰化机理以及N-酰化衍生物的硝解、叠氮化反应机理进行了讨论.结果表明,由于TAIW的笼形结构和酰基的拉电子效应,需要较强的酰化剂(如氯丙酰氯)进行酰化反应;在硝化反应中,若硝化剂的硝解能力太强,就会把TADCPIW硝解成HNIW,因此需选择合适的硝化剂;由于TNDCPIW叠氮化反应是SN2反应,采用非质子偶极溶剂(如DMF和DMSO)有利于反应的进行.

关键词：有机合成、四硝基二(α-叠氮丙酰基)六氮杂异伍兹烷、酰化、硝解、叠氮化反应

所属期刊栏目：29

分类号：TJ55;TQ564(爆破器材、烟火器材、火炸药)

在线出版日期：2006-07-31（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共3页

页码：65-67