基于2-(4-二羟基硼烷)苯基喹啉-4-羧酸的二硼酸化合物的合成

摘要：

以4-溴苯乙酮、靛红及常见试剂为起始原料,通过Pfitzinger reaction、羧基酯化、钯催化、水解等反应合成2-(4-二羟基硼烷)苯基喹啉-4-羧酸(PBAQA).二胺化合物经二碳酸二叔丁酯单保护、酰胺缩合、盐酸脱保护基,再与另一端苯基硼酸化合物酰胺缩合,合成了3个含有PBAQA结构的二硼酸新化合物,考察了溶剂选择、反应温度、活化反应时间以及反应中羧基化合物与1,3-二环己基碳化二亚胺(DCC)和1-羟基苯并三唑(HOBT)物质的量之比对二硼酸类化合物收率的影响.通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS对新化合物的结构进行表征.结果表明最佳反应条件为以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,反应温度20 ℃,活化反应60 min,反应中羧基化合物与DCC和HOBT的物质的量之比在1∶20∶20的条件下,收率可达82%,纯度90%.该合成路线具有操作步骤简便,经济适用,副产物少易于纯化等特点,对二硼酸化合物衍生化研究具有重要实用和经济价值.

关键词：硼酸类化合物、儿茶酚、荧光探针、合成

所属期刊栏目：28

分类号：O627(有机化学)

资助基金：山东省自然科学基金资助项目ZR2014YL035;2014年度留学人员科技活动项目择优资助项目,济南大学教研项目J1447;山东省医学科学院医药卫生科技创新工程

在线出版日期：2017-05-31（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：185-190