羟基和甲氧基活化苯环能力比较

摘要：

采用B3LYP/DFT方法和6-311+G**基组优化了苯酚、苯甲醚、苯胺、苯氧基负离子以及对甲氧基苯甲醛和对羟基苯甲醛等6个化合物的分子结构.通过比较这些化合物的键长和π电子布居数,推断出4个活化基团对苯环的活化能力有如下顺序:-OH＜-CH3＜-NH2＜-O-.也计算了苯酚、苯甲醚、苯胺和苯氧基负离子发生F-C甲基化反应的速率决定步骤的自由能,结果显示这4个化合物的反应活性顺序如下:苯酚＜苯甲醚＜苯胺＜苯氧基负离子.结论是:羟基活化苯环的能力略弱于甲氧基,但是氧负离子活化苯环的能力比羟基和甲氧基高得多.

关键词：羟基、甲氧基、共轭效应、苯环活化

所属期刊栏目：36

资助基金：福建省自然科学基金资助项目2013J01361

在线出版日期：2015-06-10（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：74-77