熊果苷的合成新方法

摘要：

首次报道了采用硫代糖法合成熊果苷.葡萄糖经过乙酰化、硫代、脱乙酰基和苯甲酰化反应,转变成供体异丙基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-1-硫-β-D-葡萄糖苷.对苯二酚选择性地酯化成两种受体对苯二酚单乙酸酯、对苯二酚单苯甲酸酯以及相应的对苯二酚双酯副产物.供体分别与两种受体偶联,由于C-2苯甲酰基的强邻基参与效应,立体专一性地合成了两种保护的熊果苷,后者分别脱保护得到熊果苷.所有产品通过熔点和 1HNMR 等方法进行了结构表征.此外,上述双酯副产物通过选择性地脱酰基,获得了两种可用的受体对苯二酚单酯,有效地得到回收利用.

关键词：熊果苷、葡萄糖、对苯二酚、立体选择性

所属期刊栏目：32

分类号：O621.3(有机化学)

资助基金：湖南省自然科学基金资助项目05JJ40054;湖南省教育厅资助科研项目06C831

在线出版日期：2010-04-20（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：17-20