改进的Tietze法合成对位取代苯酚氧苷类化合物

摘要：

对Tietze报道的合成苯酚氧苷的方法进行了改进,以无水SnCl4代替三氟甲磺酸三甲基硅酯为促进剂,以全乙酰糖(Ⅱ)代替1-O-三甲基硅烷基乙酰糖为原料与3种酚的三甲基硅醚(Ⅰa～Ⅰc)反应,设计合成了3种对位取代苯酚氧苷类化合物--1-O-(4-硝基苯基)-2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖苷、1-O-(4-乙酰基苯基)-2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖苷和1-O-(4-苯甲酰氧基苯基)-2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖苷,缩短了反应路线,降低了工艺成本.考察了不同Lewis酸、原料配比、无水SnCl4用量及溶剂对反应的影响.结果发现:反应的促进剂采用无水SnCl4效果较好,用量需大于化学计量;合适的原料配比为nⅠa∶ nⅡ∶ nSnCl4=1.0∶ 1.4∶ 1.5,nⅠb∶ nⅡ∶ nSnCl4=1.0∶ 1.1∶ 1.4,nⅠc∶ nⅡ∶ nSnCl4=1.0∶ 1.0∶ 1.5;反应溶剂为干燥的二氯甲烷,以非干燥的二氯甲烷或乙腈为溶剂的反应亦会有副产物4-硝基苯基乙酸酯生成.

关键词：苯酚、糖苷化反应、改进、合成

所属期刊栏目：37

分类号：O629.13(有机化学)

资助基金：广东省自然科学基金资助项目04300114

在线出版日期：2009-09-28（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：43-46