7α-甲氧头孢菌素关键中间体7-MAC的合成

摘要：

以7-氨基-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-DAMC)为原料经缩合和甲氧基化等一系列反应制备得到甲氧头孢关键中间体7β-氨基-7α-甲氧基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-MAC).实验结果表明合成中间体7-对甲苯硫亚氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧基酸二苯甲酯(7-DTMC)的较佳条件为:n(7-DAMC)∶n(TSC)∶n(环氧丙烷)=1∶3.5∶40,反应时间为3 h,反应温度为30 ℃;产品7-MAC的较佳合成条件为:n(甲醇)∶n(无水AlCl3)∶n(PPh3)∶n(7-DTMC)=230∶1.5∶2∶1,反应温度25 ℃,PPh3插入反应时间15 h,甲氧基化反应时间5 h,收率54.17%,HPLC纯度99.15%.产品结构均经1H-NMR和IR表征认证.

关键词：7β-氨基-7α-甲氧基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-MAC)、甲氧头孢菌素、缩合、甲氧基化

所属期刊栏目：29

分类号：TQ226.14(基本有机化学工业)

资助基金：浙江省教育厅科研项目20060798;浙江工业大学校基金重点项目20070174

在线出版日期：2013-04-27（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：1969-1974