含非对称苝二酰亚胺侧链多肽的合成

摘要：

苝二酰亚胺及其衍生物因具有独特的光物理和电化学性质而备受关注.为了获得具有新颖光物理性质的苝二酰亚胺材料,对其结构进行了修饰.以3,4,9,10-苝四羧酸二酐为起始原料,分步与环己胺和L-Ala-D-Leu-(N-Me)-Ala-D-Leu-Ally 四肽进行氨解反应,用于合成不对称的苝二酰亚胺侧链多肽.考察了物料比、溶剂、催化剂等因素对反应的影响,确定了较优的反应条件.结果表明:当物料比n(苝酐):n(环己胺)=1:6、乙醇/水为溶剂(V(乙醇):V(水)=4:1)、于70℃反应6 h,可得到中间产物 N-环己基-3,4,9,10-苝四羧酸-3,4-酸酐-9,10-酰亚胺;后者再与 L-Ala-D-Leu-(N-Me)-Ala-D-Leu-Ally 链状四肽在咪唑中混合,以4-二甲氨基吡啶(以下简称DMAP)为催化剂,于120 ℃反应4 h,可得到目标化合物 N-环己基-N'-(L-Ala-D-Leu-(N-Me)-Ala-D-Leu-Ally)-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺,总收率为32.6 %;得到的产物通过 ESI-MS 和1H-NHR进行了结构表征.该合成方法反应条件温和,操作简便,为制备非对称结构的苝二酰亚胺类化合物提供了一条便捷途径.

关键词：有机合成化学、苝酐、苝二酰亚胺、非对称、链状四肽、合成

所属期刊栏目：39

分类号：O62(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金21472034

在线出版日期：2018-05-14（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共5页

页码：149-153