应用Atherton-Todd反应进行酪氨酸O-磷酰化

摘要：

@@ 蛋白质磷酸化是细胞内调节酶功能的一种重要的翻译后修饰. 蛋白质内酪氨酸磷酰化是目前所知道的在细胞应答外界刺激时最主要的信号传导方式[1]. 文献[2]报道的酪氨酸O-磷酰化的方法是基于亚磷酰胺化学, 包含亚磷酸化和氧化两步. 我们在O-磷酰化多肽的合成研究中发现, 应用Atherton-Todd反应可以有效地进行酪氨酸O-磷酰化. Atherton-Todd反应是指二烷基亚磷酸酯在四氯化碳和有机碱（如三乙胺）存在下转变成二烷基磷酰氯, 从而进行胺、亚胺及肟的磷酰化. 该法曾被有效地用于在弱碱性水溶液中合成N-（二烷基磷酰）氨基酸和小肽[3,4]. 1995年, Carrigues等[5]曾用Atherton-Todd反应在超声波作用下进行醇的磷酰化. 目前尚未见用该反应进行酪氨酸O-磷酰化的报道. 本文以Boc-Tyr-OCH3为底物, 研究了4种二烷基亚磷酸酯（1a—1d）的O-磷酰化作用（反应式如下）, 并研究了二异丙基亚磷酸酯1a对3个二肽的磷酰化作用.

关键词：Atherton-Todd反应、二烷基亚磷酸酯、酪氨酸O-磷酰化

所属期刊栏目：22

分类号：O624(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金29802006

在线出版日期：2004-01-08（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共3页

页码：2034-2036