用两种可回收辛可尼定季铵盐催化剂催化合成L-苯丙氨酸

摘要：

目的:用2种新型辛可尼定季铵盐手性催化剂不对称催化合成L-苯丙氨酸(L-phe).方法:以辛可尼定,1-氯甲基苯并三唑或2-氯甲基苯并咪唑为原料,在甲苯中回流3 h后过滤,得2种新型辛可尼定衍生物季铵盐手性催化剂.将该类催化剂用于催化N-二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应,得(S)-α-苄基二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯;再经过水解等步骤,得L-phe.体系中加入乙醚,过滤,使2种催化剂得到回收.结果:合成的2种新型辛可尼定季铵盐手性催化剂的化学产率分别达到90%和81%.(S)-α-苄基二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的化学产率为75%～91%,对映体过量值为90%ee～99%ee,合成L-phe的总产率为41%～53%,2种催化剂的回收率为75%～80%.结论:2种辛可尼定季铵盐催化剂可催化N-二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应,并高产率地合成L-phe.手性催化剂可以回收.

关键词：辛可尼定、L-苯丙氨酸、催化作用

所属期刊栏目：30

分类号：TQ226(基本有机化学工业)

资助基金：国家自然科学基金20572131

在线出版日期：2009-08-21（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共3页

页码：1245-1247